1876: Ιδρύεται το Δεύτερο Παρθεναγωγείο Αρρένων (24 Ιουνίου 1876) επί της οδού Αφεντούλη 5 στην περιοχή Βρυώνη Πειραιά προς εξυπηρέτηση του συνοικισμού των Υδραίων, σε κτίριο του αρχιτέκτονα Λαζαρίμου.

1914: Το Δεύτερο Παρθεναγωγείο Αρρένων μετονομάζεται σε Δεύτερο Γυμνάσιο Αρρένων Πειραιά

1966: Tο νεοκλασικό κτίριο της Αφεντούλη γκρεμίζεται, ώστε να κατασκευαστεί νέο κτίριο που θα φιλοξενεί μεγαλύτερο αριθμό μαθητών. Το Δεύτερο Γυμνάσιο Αρρένων Πειραιά μεταφέρεται σε κτίριο στην Καλλίπολη, επί της οδού Καλυψούς 20.

1970: Ολοκληρώνεται η ανέγερση του κτιρίου της Αφεντούλη. Το Δεύτερο Γυμνάσιο Αρρένων Πειραιά διαιρείται σε δύο τμήματα: το ένα τμήμα επιστρέφει στην Αφεντούλη και το άλλο τμήμα παραμένει στην Καλυψούς και λειτουργεί ως Μικτό Γυμνάσιο Καλλίπολης.

1976: Το εξατάξιο γυμνάσιο διαιρείται σε 3 έτη γυμνάσιο και 3 έτη Λύκειο.

1979: Όλα τα Γυμνάσια και Λύκεια μετατρέπονται σε μικτά, με συνέπεια το Μικτό Λύκειο Καλλίπολης να μετονομαστεί σε Λύκειο Καλλίπολης.

1985: Το Λύκειο Καλλίπολης μεταφέρεται σε σύγχρονο κτίριο επί της οδού Μαρίας Χατζηκυριακού 27, όπου εξακολουθεί να λειτουργεί μέχρι και σήμερα.